Laporan Praktikum Kimia - Isolasi Piperina dari Tumbuhan lada

Judul                : Isolasi Piperin dari Lada Hitam
Tujuan             : 1. Memahami prinsip dasar dan teknik isolasi dengan metode   ekstraksi kontinu
   2. Mengetahui cara pemisahan dan pemurnian hasil isolasi
I.         DASAR TEORI
1.1  Lada
Tumbuhan lada (Piper ningrum L) termasuk tumbuhan semak atau perdu dan sering kali memanjat dengan akar-akar pelekat. Tumbuhan lada ini dikenal dengan beberapa nama antara lain piper, lada, merica, dan sakang. Dari perlakuan terhadap buah lada dapat diperoleh lada hitam atau lada putih. Lada hitam di peroleh dari buah lada yang belum masak, dikeringkan bersama kulitnya hingga kulitnya berkeriput dan berwarna hitam .Lada putih berasal dari buah yang masak dan kulitnya sudah dihilangkan dan dikeringkan sehingga warnanya putih (Anwar,dkk.1994).

Lada hitam hidup subur di kawasan beriklim tropika yang panas dan lembab. Lazimnya, lada hitam dibiak daripada keratan batang dan pembiakan menggunakan biji jarang dilakukan. Sistem akar berkembang daripada akar adventitius yang terbentuk pada bahagian buku keratan batang yang ditanam. Daun akan keluar pada setiap buku semasa peringkat tumbesaran keratan pucuk utama. Akar adventitius juga akan berkembang untuk membantu pucuk melekat pada tiang sokongan. Pada setiap buku, mata tunas aksil tumbuh menjadi dahan sisi dan seterusnya akan mengeluarkan sulur buah.

Bunga lada keluar pada buku yang bertentangan dengan setiap daun di dahan sisi. Kebanyakan kultivar lada mempunyai bunga dwiseks yang kebiasaannya mengalami pendebungaan sendiri. Buah lada yang lebih dikenali sebagai beri, berwarna hijau dan berkeadaan lembut di peringkat awal pembentukan. Ia bertukar ke warna hijau tua dan menjadi keras apabila matang. Kulit luar (eksokarpa) berwarna kuning dan merah cerah dan menjadi lembut apabila masak. Setiap beri lada mengandung biji tunggal yang diselaputi isi buah (mesokarpa). Lada hitam terdiri daripada keseluruhan beri yang telah dikeringkan manakala lada putih adalah biji lada.

Rasa pedas buah lada adalah disebabkan oleh kehadiran alkaloid piperine, chavisine dan piperettine manakala minyak pati menghasilkan aroma lada. Kedua-dua sebagian tersebut membentuk oleoresin yang dapat diperoleh melalui proses ekstraksi pelarut. Kepedasan lada juga dipengaruhi oleh varieti dan persekitaran penanaman lada.

Tumbuhan ini berumah dua (dioecious) sehingga dikenal pohon jantan dan pohon betina. Daun berbentuk elips langsing. Buahnya berbentuk lonjong seperti lemon, berwarna kuning, berdaging dan beraroma khas karena mengandung minyak atsiri pada daging buahnya. Bila masak daging dan kulit buahnya membuka dan biji akan terlihat terbungkus fuli yang berwarna merah. Satu buah menghasilkan biji yangt berwarna coklat. 

Biji lada mengandung minyak atsiri 7-14 %. Bubuk lada dipakai sebagai penyedap untuk roti atau kue, puding, saus, sayuran. Minyak juga dipakai sebagai campuran parfum atau sabun.

1.2 Klasifikasi Tanaman Lada
Berdasarkan sistem klasifikasi dari Cronquist dalam Pasuki (1994), klasifikasi tanaman lada adalah sebagai berikut:
Divisi               : Magndrophyta.
Kelas                : Magnolipisida.
Anak Kelas     : Magnolidae.
Bangsa              : Piperales.
Suku                 : Piperaceae.
Marga              : Piper.
Spesies            : Piper ningrum L.

Piperin (1–piperilpiperidin ) C17H19O3N merupakan alkaloid dengan inti piperidin. Piperin berbentuk kristal berwarna kuning dengan titik leleh 127-129,50C, merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam alkohol, benzena, eter, dan sedikit larut dalam air (Anwar,dkk.1994).

Piperin terdapat dalam beberapa spesies piper dan dapat dipisahkan baik dari lada hitam maupun lada putih perdagangan piperin juga dapat ditemukan pada cabe jawa. Kandungan piperin biasanya berkisar antara 5-92% (Anwar,dkk.1994).
Struktur piperin adalah sebagai berikut :


Piperin merupakan amida (R-CONH2). Reaksi hidrolisis amida dapat dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana basa. Dalam kedua kondisi ini, asam dan basa berfungsi sebagai pereaksi dan bukan sebagai katalis. Dalam suasana asam, terjadi penyelangan air terhadap amida sedangkan dalam suasana basa terjadi penyerangan ion hidroksil terhadap atom karbon karbonil amida.

Reaksi hidrolisis amida dalam suasana basa digambarkan sebagai berikut :

Reaksi hidrolisis dalam suasana asam digambarkan sebagai berikut :

Hidrolisis piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan 10% KOH-etanol menjadi asam piperat.
Reaksi hidrolisis piperin digambarkan sebagai berikut :

Oksidasi asam piperat dengan memutuskan ikatan rangkap didekat cincin akan menghaasilkan senyawa piperonal yang merupakan bahan dasar pembuatan parfum.


Piperin dapat mengalami foto-isomerisasasi oleh sinar membentuk isomer isochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans) chavisin (cis-cis) dan piperin (trans-trans).
Timing dari London mengadakan penelitian bahwa lada hitam ternyata bukan saja bermanfaat sebagai rempah penyedap makanan. Menurut sebuah penelitian lada hitam juga memiliki potensi menjadi obat baru penyakit pigmen kulit yang disebut vetiligo. Dalam istilah medis,  vetiligo dikenal sebagai kondisi dimana sebagian wilayah kulit kehilangan pigmen normal, sehingga permukaan kulit memutih.

Seperti yang dipublikasikan dalam British Journal of Dernatoligy. Para peneliti dari King’s Collage London berhasil mengungkapkan manfaat piperin, kandungan utama yang membuat lada hitam terasa pedas dan gurih dalam merangsang  pigmentasi dalam kulit.

Vetiligo sendiri merupakan jenis penyakit kulit prevalensinya diperkirakan cukup besar yakni menyerang satu diantara seratus orang. Sejauh ini, para dokter mengobati vitiligo dengan menggunakan korti kosteroid yang dioleskan pada kulit. Pengobatan lainnya yakni dengan teknik foto terapi yakni  menggunakan radiasi ultriviolet untuk menciptakan kembali pigmen kulit.

Namun begitu, dua metode pengobatan tersebut tingkat keberhasilannya masih rendah. Menurut penelitian hanya kurang dari seperempat pasien saja yang memiliki respon positif pada kortikosteroid. Sementara itu, tegangan radiasi UV untuk menciptakan pegmentasi dalam jarak panjang dikhawatirkan memperbesar resiko terkena kanker kulit. 

Lada hitam merupakan suatu zat yang memiki kemampuan untuk melindungi tubuh kita dari penyakit seperti jantung, kanker kolon (usus besar), sampai mencegah penuaaan.

II.   ALAT DAN BAHAN
2.1  Alat-alat yang digunakan adalah :
1. Seperangkat alat destilasi                                  1 set
2. Evaporator                                                         1 set
3. Rangkaian alat refluks                                       1 set
4. Corong Buchner                                                1 buah
5. Erlenmeyer                                                        1 buah
6. Gelas ukur 250ml                                              1 buah
7. Gelas kimia                                                        2 buah
8. Pepet Volum                                                      1 buah
9. Neraca analitik                                       1 buah
10.  Gelas ukur 100ml                                            1 buah
11.  Pipet tetes                                                       2 buah
12.  Kaca arloji                                                       2 buah
13.  Batang pengaduk                                            1 buah
14.  Labu pengenceran                                           1 buah
15.  Penjepit                                                           1 buah
16.  Penangas minyak                                            1 buah
17.  Hot plate                                                         1 buah
18.  Spatula                                                                        1 buah
19.  Statif+klem                                                     1 buah

2.2 Bahan-bahan yang digunakan adalah :
1. Serbuk lada hitam
2. KOH
3. Etanol 95%
4. HCl 6 M
5. Vaselin
6. Kertas saring lebar untuk membungkus
7. Kertas saring untuk menyaring
8. Larutan 10 % KOH- Etanol
9. Batu didih
10.  Es batu
11.  Aquadest
12.  Etanol Absolut
13.  Kapas
14.  Kertas lakmus merah dan biru
III.  PROSEDUR KERJA
3.1  Pemisahan piperin
1. Membersihkan lada hitam perdagangan dari kotoran dan mengeringkannya.
2. Melakukan penggilingan sehingga menjadi serbuk lada yang halus.
3. Membungkus 90 gram lada dengan kertas saring, dan kemudian.
4. Memasukkannya ke dalam alat ekstraksi Soxhlet.
5. Melakukan ekstraksi selama ± 5 jam dengan menggunakan pelarut absosut.
6. Menyaring ekstraktan dan melakukan evaporasi untuk memisahkan pelarut etanol absolut 150ml.
7. Memasukkan 30 mL larutan 10 % KOH- Etanol ke dalam rsidu. Dan melakukan penyaringan.
8. Mendiamkan larutan basa etanol selama satu malam, sampai terbentuk Kristal
9. Memisahkan kristal yang terbentuk dari endapannya. Akan diperoleh kristal-kristal yang berwarna kuning.
10.  Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 95 % .
11.  Melakukan uji titik leleh dan mengidentifikasi struktur dengan IR dan H1 NMR.

3.2. Hidrolisis piperin
1.    Merefluks 1 gram peperin dengan 20 ml larutan 10 % KOH- etanol selama 3 jam.
2.    Melakukan penguapan etanol dan residu yang diperoleh.
3.    Mensuspensikan dengan air panas dan melakukan penetralan dengan HCl 6 M.
4.    Menyaring larutan dengan penyaring Buchner.
5.    Mencuci padatan dengan air dingin.
6.    Merekristalisasi dengan pelarut etanol sampai diperoleh titikleleh yang konstan.


IV.    HASIL PENGAMATAN
4.1  Isolasi Piperin.
No.
Variabel yang Diamati
Hasil Pengamatan
1.

2.



3.























4.

5.


6.
7.


8.


9.
Massa lada hitam

Mengekstraksi selama 3 jam menggunakan pelarut etanol absolute (mensoxhletasi)

Siklus 1
Siklus 2
Siklus 3
Siklus 4
Siklus 5
Siklus 6
Siklus 7
Siklus 8
Siklus 9
Siklus 10
Siklus 11
Siklus 11
Siklus 8
Siklus 9
Siklus 10
Siklus 11
Siklus 12
Siklus 13
Siklus 14
Siklus 15
Siklus 16
Hasil Soxhletasi


Mengevaporasi

Hasil evaporasi (residu) + (5 g KOH + etanol 50 mL)

Menyaring
Mendinginkan filtrate dalam air es


Menyaring dengan seperangkat alat Buchner

Massa padatan berwarna cokelat
± 90 gr





± 30 menit
± 10 menit
± 5 menit
± 3 menit
± 4 menit
± 5 menit
± 4 menit
± 4 menit
± 5 menit
± 4 menit
± 4 menit
± 4 menit
± 8 menit
± 10 menit
± 11 menit
± 10 menit
± 10 menit
± 10 menit
± 11 menit
± 10 menit
± 10 menit
± 37,5 mL
Larutan berwarna hijau bening

Larutan hijau pekat + Kristal jarum

Larutan cokelat kehijau-hijauan


Filtrat
Larutan hijau kehitam-hitaman + Kristal

Padatan berwarna cokelat


1, 73 g

4.2  Hidrolisis piperin
No.
Variabel yang Diamati
Hasil Pengamatan
1.

2.

3.



4.

5.


6.

7.



8.


9.

10.
0,8 g piperin + 10% KOH 30 mL

Merefluks selama 3 jam

Mendinginkan hasil refluks, kemudian mengupkan etanol dengan evaporator.

Memanaskan aquades

Mencampurkan ekstrak dengan aquades

Membuat HCl 6 M

Mencampurkan HCl 6 M dengan ekstrak secara perlahan hingga pH ekstrak mendekati netral.

Uji dengan kertas lakmus merah dan biru

Mendiamkan

Massa kristal
Larutan berwarna kuning keruh

Larutan bercampur secara merata

Larutan menjadi setengahnya, yaitu 15 mL


30 mL

Putih keruh


12 mL HCl dan 14 mL aquades

Larutan sedikit bening



Merah = merah
Biru = biru

Terbentuk endapan putih

1,81 g


V.       ANALISIS DATA
5.1    Isolasi Piperin
Pada percobaan ini, menggunakan metode ekstraksi continue untuk memperoleh senyawa piperin dari lada hitam. Metode ekstraksi continue yang dilakukan bertujuan untuk memperoleh hasil ekstrak yang lebih murni lagi. Lada hitam yang digunakan dibersihkan dan dihaluskan hingga terbentuk serbuk lada yang halus. Tujuan penghalusan lada hitam adalah agar zat-zat yang terkandung di dalam lada hitam mudah melarut dalam pelarut yang digunakan. Hal ini karena semakin halus serbuk, maka kelarutan akan meningkat karena semakin banyak terjadi kontak dengan pelarut, sehingga semakin banyak zat yang dapat terbentuk dan semakin efisien proses pemisahan atau ekstraksi yang terjadi.

Karena sampel yang digunakan dalam percobaan ini adalah lada hitam yang berupa padatan, sehingga metode ekstraksi continue yang digunakan  dengan cara soxhletasi. Sebelum melakukan soxhletasi, dilakukan tahap preparasi atau persiapan, yaitu membungkus sampel serbuk lada hitam yang digunakan dengan kertas saring sedemikian rupa sehingga berbentuk lonjong. Lalu diikat dengan benang gandir agar serbuk tidak pecah atau keluar dari kertas saring pada saat proses ekstraksi berlangsung. Kertas saring digunakan sebagai pembungkus karena kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat memperudah pelarut untuk menyerap piperin yang terkandung di dalam sampel.

Dalam proses soxhletasi pada percobaan ini, menggunakan pelarut berupa etanol. Pelarut etanol digunakan untuk melarutkan zat yang diinginkan dari dalam lada hitam. Etanol digunakan karena baik piperin maupun etanol memiliki kepolaran yang sama yaitu bersifat polar sehingga etanol mampu melarutkan piperin sesuai dengan prinsip like dissolved like. Dari literature diperoleh bahwa piperin merupakan senyawa alkaloid yang dapat larut dalam alcohol yaitu etaol, dimana antara piperin dengan etanol mampu untuk membentuk ikatan hydrogen.
Gambar ikatan hydrogen antara piperin dan etanol adalah sebagai berikut:

Selanjutnya memasukkan kertas saring yang sudah berisi serbuk lada hitam ke dalam alat soxhlet, kemudian memasukkan etanol absolute ke dalam labu bundar dan merangkai alat soxhlet serta melakukan proses ekstraksi selama beberapa jam (± 3 jam). Pada saat proses ekstraksi juga digunakan batu didih pada labu pelarut yang bertujuan untuk menjaga tekanan dan suhu larutan supaya tetap stabil dan tidak terjadi letupan selama proses ekstraksi berlangsung. Disamping itu, digunakan penangas minyak karena suhu yang diperlukan untuk memperoleh piperin cukup tinggi (lebih dari 100oC), sehingga tidak cocok bila menggunakan penangas air. Hal ini karena titik didih air kurang dari titik didih piperin sehingga ditakutkan justru piperin yang akan ikut menguap jika menggunakan penangas air.

Proses yang terjadi selama soxhletasi adalah pelarut etanol dipanaskan dalam labu bundar sehingga menguap dan didinginkan menggunakan kondensor, sehingga jatuh berupa cairan ke sample (lada hitam) untuk melarutkan zat aktif di dalam sampel lada hitam dan jika cairan pelarut telah mencapai permukaan sifon maka seluruh cairan pelarut etanol yang membawa solute telah mencapai permukaan sifon akan keluar melalui pipa kecil menuju labu bundar datar dan proses ini terjadi secara terus menerus atau continue sehingga terjadi proses soxhletasi. Dari proses soxhletasi dihasilkan ekstrak lada hitam sebanyak 37,5 mL dan dalam proses pada alat soxhlet ini mengalami 16 siklus yang continue menghasilkan larutan lada hitam atau ekstraktan yang berwarna hijau bening.

Hasil tadi kemudian dievaporasi yang bertujuan untuk memisahkan hasil ekstrak dengan pelarutnya, yakni etanol. Dalam evaporator akan terjadi pemisahan ekstrak dari pelarutnya (etanol) dengan prinsip pemanasan yang dipercepat oleh putaran labu bundar, pelarut dapat menguap 5-10oC di bawah titik didih pelarutnya disebabkan adanya perubahan tekanan. Dengan bantuan pompa vakum, uap larutan pelarut etanol akan menguap naik ke kondersor dan mengalami kondensasi menjadi molekul-molekul cairan pelarut etanol murni yang ditampung dalam labu bundar sebagai penampung pelarut. Sehingga diperoleh ekstrak larutan hijau pekat dengan krital jarum.

Selanjutnya, ekstrak yang pekat tadi ditambahkan dengan larutan KOH dalam etanol dan diperoleh larutan berwarna cokelat kehijau-hijauan. Penambahan larutan KOH dalam etanol bertujuan untuk memperoleh piperin dari ekstrak pekat tersebut, dimana di dalam ekstrak tersebut terdapat komponen lain ketika ditambahkan KOH-etanol yang menyebabkan piperin yang ada dalam ekstrak tersebut bereaksi menjadi garam asam piperat dan dengan penambahan KOH-etanol dapat mengeliminasi senyawa lainnya, karena dalam ekstak tersebut masih ada zat pengotor. Masih terdapatnya zat pengotor ini disebabkan senyawa piperin, merupakan senyawa alkaloid golongan amida yang dapat mengalami reaksi hidrolisis baik dalam suasana asam maupun basa. Jadi penambahan larutan KOH-etanol ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa piperin dalam bentuk garamnya, karena berdasarkan literature dinyatakan bahwa senyawa golongan alkaloid sering kali diisolasi dalam bentuk garamnya yaitu garam asam piperat.

Lalu filtrate yang ada disaring. Proses penyaringan bertujuan agar filtrate dapat terpisah dari zat-zat pengotornya. Kemudian filtrate didiamkan dalam larutan es selama satu malam agar terjadi pembentukan Kristal piperin yang sempurna. Hasil yang terbentuk tersebut disaring dengan corong Buchner sehingga dapat dihasilkan Kristal yang sudah terpisah dari filtratnya.

Kristal yang diperoleh direkristalisasi menggunakan etanol, rekristalisasi ini didasarkan pada prinsip perbedaan dalam kelarutan pada suatu pelarut tertentu dan suhu tertentu. Pada suhu kamar, senyawa piperin dalam bentuk kristalnya yang memang bersifat polar akan dapat melarut dalam etanol yang juga bersifat polar. Ketika ditambahkan etanol sebagai pelarut, maka piperin yang ada akan melarut dalam filtratnya, sedangkan zat pengotor seperti piperin yang bersifat nonpolar atau kurang polar tidak larut dalam etanol akan tertinggal di dalam residunya.

Selanjutnya, Kristal yang diperoleh tadi ditimbang dan ditentukan titik lelehnya. Berdasarkan percobaan dapat diperoleh massa Kristal yang didapat sebesar 1,73 g dan dari hasil perhitungan diperoleh persentase rendemen sebesar 1,92%. Hal ini sangat jauh dari literature yang menyatakan bahwa piperin yang terkandung dalam lada hitam sebanyak 5-92%.

Dilihat dar warna Kristal yang dihasilkan, yaitu berwarna cokelat, agak berbeda dengan literature yang menyatakan bahwa Kristal piperin merupakan kristal berwarna kuning. Jadi, dapat disimpulkan bahwa Kristal yang diperoleh di percobaan masih belum murni.

Kristal yang dihasilkan masih sangat rendah atau tidak murni 100%. Hal ini dapat disebabkan karena proses rekristalisasi yang masih kurang sempurna atau ketika mensoxhlet waktunya lama, sehingga piperin yang dalam sampel lada hitam tidak dapat diekstrak seluruhnya, tetapi hanya terekstrak seluruhnya, tetapi hanya terekstrak sebagian sehingga persentase rendemen Kristal yang diperoleh kecil.

Dari literature, titik leleh piperin adalah 127-129,5oC, dalam percobaan kemungkinan akan diperoleh titik didih yang lebih rendah karena piperin yang dihasilkan masih belum murni.

5.2. Hidrolisis Piperin
Dalam percobaan ini bertujuan untuk menghidrolisis piperin menjadi asam piperat. Pada proses hidrolisis sebanyak 0,8 g piperin direaksikan dengan 10% KOH. Larutan KOH digunakan agar reaksi berlangsung dalam suasana basa.

Untuk menghomogenkan larutan maka piperin yang sudah dicampur direfluks selama 3 jam,  dan suhu yang digunakan tidak boleh melebihi titik didih etanol, karena jika melebihi titik didih etanol maka etanol akan menguap dan dikhawatirkan etanol habis sebelum proses refluks. Refluks ini bertujuan agar terjadi reaksi hidrolisis secara sempurna.
 
Proses yang terjadi yaitu pelarut yakni KOH dimasukan bersama piperin ke dalam labu bundar, lalu memanaskan. Uap pelarut akan terkondensasi oleh kondensor menjadi molekul pelarut sehingga turun kembali menuju labu bundar dan akan melarutkan kembali piperin yang berada dalam labu hingga dasar dan seluruhnya secara berkesinambungan sehingga reaksi berlangsung secara sempurna.
Pada proses ini terjadi reaksi sebagai berikut:


Pada saat merefluks digunakan batu didih yang berfungsi untuk menjaga suhu dan tekanan dalam ruang alat refluks agar tetap konstan atau stabil, sehingga tidak terjadi letupan-letupan ketika proses refluks berlangsung. Adapun hasil refluks adalah larutan berwarna kuning keruh. Warna kuning ini menunjukan bahwa pada ekstrak tersebut mengandung piperin yang dihidrolisis.
 Setelah melakukan refluks selama 3 jam, lalu melakukan penguapan sehingga etanol menguap, kemudian memanaskan dengan akuades sehingga menghasilkan larutan putih keruh.
Kemudian menetralkan dengan larutan HCl 6 M karena hidrolisis ini berlangsung dalam keadaan basa sehingga harus dinetralkan. Adapun reaksi yang terjadi setelah penambahan HCl 6 M adalah sebagai berikut:

Jadi penambahan HCl 6 M bertujuan untuk memperoleh proton sehingga dapat membentuk asam piperat melalui reaksi hidrolisis selanjutnya larutan didiamkan dan diperoleh endapan berwarna putih.
Berdasarkan percobaan ini diperoleh massa endapan atau kristal sebesar 1,81 g dan melalui perhitungan rendemen diperoleh persentase yang dihasilkan sebesar 226,25%.

Dilihat dari persentase endapannya yang melebihi 100% menunjukan bahwa percobaan yang dilakukan tidak berhasil karena tidak mungkin persentase kristal lebih dari 100%. Kemurnian yang terlalu tinggi atau diluar batas normal ini dapat terjadi karena beberapa faktor yaitu:
1.      Endapan masih jauh dari murni karena terdapat zat-zat pengotor dalam kristal yang dihasilkan, adapun zat pengotor seperti piperidin.
2.      Pada saat melakukan penimbangan, padatan yang dihasilkan masih belum kering atau agak basah.
Karena kristal yang dihasilkan masih belum murni, maka diperkirakan titik leleh asam piperat yang diperoleh akan lenih rendah dari literatur yang ada yaitu 150°C.

     

VI.        KESIMPULAN

1.      Isolasi piperin dari lada hitam pada percobaan ini menggunakan proses ekstraksi soxhletasi dengan pelarut etanol karena piperin dan etanol sama-sama bersifat polar.
2.      .....................

VII.     DAFTAR PUSTAKA
Anwar, Chairil. Dkk, 1996. Pengantar Praktikum Kimia Oganik. Jakarta : Depdikbud
Fessenden and Fessenden. 1982. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.
Fessenden and Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid II. Jakarta : Erlangga.
Lisnawati, 2004. Isolasi dan Karakterisasi Piperin dan Lada Hitam. Skripsi sarjana. BanjarmasIN : FKIP UNLAM.
Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk Praktikum Kimia Organik. Banjarmasin : FKIP UNLAM.


LAMPIRAN
 

JAWABAN PERTANYAAN


Mekanisme reaksi hidrolisis piperin :
 


FLOWCHART

Komentar

Unknown mengatakan…
Thank you!
Unknown mengatakan…
Trimakasih HIMAKI