Laporan Praktikum Kimia - Isolasi Piperina dari Tumbuhan lada
Judul : Isolasi Piperin
dari Lada Hitam
Tujuan : 1. Memahami prinsip dasar dan teknik isolasi dengan metode ekstraksi kontinu
2. Mengetahui cara pemisahan dan pemurnian hasil isolasi
I.
DASAR TEORI
1.1 Lada
Tumbuhan
lada (Piper ningrum L) termasuk tumbuhan semak atau perdu dan sering
kali memanjat dengan akar-akar pelekat. Tumbuhan lada ini dikenal dengan
beberapa nama antara lain piper, lada, merica, dan sakang. Dari perlakuan
terhadap buah lada dapat diperoleh lada hitam atau lada putih. Lada hitam di
peroleh dari buah lada yang belum masak, dikeringkan bersama kulitnya hingga
kulitnya berkeriput dan berwarna hitam .Lada putih berasal dari buah yang masak
dan kulitnya sudah dihilangkan dan dikeringkan sehingga warnanya putih
(Anwar,dkk.1994).
Lada hitam
hidup subur di kawasan beriklim tropika yang panas dan lembab. Lazimnya, lada
hitam dibiak daripada keratan batang dan pembiakan menggunakan biji jarang
dilakukan. Sistem akar berkembang daripada akar adventitius yang terbentuk pada
bahagian buku keratan batang yang ditanam. Daun akan keluar pada setiap buku semasa peringkat
tumbesaran keratan pucuk utama. Akar adventitius juga akan berkembang untuk membantu pucuk melekat pada
tiang sokongan. Pada setiap
buku, mata tunas aksil tumbuh menjadi dahan sisi dan seterusnya akan
mengeluarkan sulur buah.
Bunga lada
keluar pada buku yang bertentangan dengan setiap daun di dahan sisi. Kebanyakan
kultivar lada mempunyai bunga dwiseks yang kebiasaannya mengalami pendebungaan
sendiri. Buah lada yang lebih dikenali sebagai beri, berwarna hijau dan
berkeadaan lembut di peringkat awal pembentukan. Ia bertukar ke warna hijau tua
dan menjadi keras apabila matang. Kulit luar (eksokarpa) berwarna kuning dan
merah cerah dan menjadi lembut apabila masak. Setiap beri lada mengandung biji
tunggal yang diselaputi isi buah (mesokarpa). Lada hitam terdiri daripada
keseluruhan beri yang telah dikeringkan manakala lada putih adalah biji lada.
Rasa pedas
buah lada adalah disebabkan oleh kehadiran alkaloid piperine, chavisine dan
piperettine manakala minyak pati menghasilkan aroma lada. Kedua-dua sebagian
tersebut membentuk oleoresin yang dapat diperoleh melalui proses ekstraksi
pelarut. Kepedasan lada juga dipengaruhi oleh varieti dan persekitaran
penanaman lada.
Tumbuhan
ini berumah dua (dioecious) sehingga dikenal pohon jantan dan pohon betina.
Daun berbentuk elips langsing. Buahnya berbentuk lonjong seperti lemon,
berwarna kuning, berdaging dan beraroma khas karena mengandung minyak atsiri
pada daging buahnya. Bila masak daging dan kulit buahnya membuka dan biji akan
terlihat terbungkus fuli yang berwarna merah. Satu buah menghasilkan biji yangt
berwarna coklat.
Biji lada mengandung minyak atsiri 7-14 %. Bubuk lada dipakai sebagai penyedap untuk roti atau kue,
puding, saus, sayuran. Minyak juga dipakai sebagai campuran parfum atau sabun.
1.2 Klasifikasi Tanaman Lada
Berdasarkan
sistem klasifikasi dari Cronquist dalam Pasuki (1994), klasifikasi tanaman lada
adalah sebagai berikut:
Divisi : Magndrophyta.
Kelas : Magnolipisida.
Anak Kelas : Magnolidae.
Bangsa : Piperales.
Suku : Piperaceae.
Marga : Piper.
Spesies : Piper ningrum L.
Piperin
(1–piperilpiperidin ) C17H19O3N merupakan
alkaloid dengan inti piperidin. Piperin berbentuk kristal berwarna kuning dengan titik leleh 127-129,50C,
merupakan basa yang tidak optis aktif, dapat larut dalam alkohol, benzena,
eter, dan sedikit larut dalam air (Anwar,dkk.1994).
Piperin
terdapat dalam beberapa spesies piper dan dapat dipisahkan baik dari lada hitam
maupun lada putih perdagangan piperin juga dapat ditemukan pada cabe jawa.
Kandungan piperin biasanya berkisar antara 5-92% (Anwar,dkk.1994).
Struktur
piperin adalah sebagai berikut :
Piperin merupakan amida (R-CONH2). Reaksi hidrolisis amida
dapat dilakukan baik dalam suasana asam maupun suasana basa. Dalam kedua
kondisi ini, asam dan basa berfungsi sebagai pereaksi dan bukan sebagai
katalis. Dalam suasana asam, terjadi penyelangan air terhadap amida sedangkan
dalam suasana basa terjadi penyerangan ion hidroksil terhadap atom karbon
karbonil amida.
Reaksi
hidrolisis amida dalam suasana basa digambarkan sebagai berikut :
Reaksi
hidrolisis dalam suasana asam digambarkan sebagai berikut :
Hidrolisis
piperin dapat dilakukan dengan menggunakan larutan 10% KOH-etanol menjadi asam
piperat.
Reaksi hidrolisis piperin digambarkan sebagai berikut :
Oksidasi asam piperat dengan memutuskan
ikatan rangkap didekat cincin akan menghaasilkan senyawa piperonal yang
merupakan bahan dasar pembuatan parfum.
Piperin dapat mengalami foto-isomerisasasi
oleh sinar membentuk isomer isochavisin (trans-cis), isopiperin (cis-trans)
chavisin (cis-cis) dan piperin (trans-trans).
Timing dari London mengadakan penelitian
bahwa lada hitam ternyata bukan saja bermanfaat sebagai rempah penyedap
makanan. Menurut sebuah penelitian lada hitam juga memiliki potensi menjadi
obat baru penyakit pigmen kulit yang disebut vetiligo. Dalam istilah
medis, vetiligo dikenal sebagai kondisi
dimana sebagian wilayah kulit kehilangan pigmen normal, sehingga permukaan
kulit memutih.
Seperti yang dipublikasikan dalam British
Journal of Dernatoligy. Para peneliti dari King’s Collage London berhasil
mengungkapkan manfaat piperin, kandungan utama yang membuat lada hitam terasa
pedas dan gurih dalam merangsang
pigmentasi dalam kulit.
Vetiligo sendiri merupakan jenis penyakit
kulit prevalensinya diperkirakan cukup besar yakni menyerang satu diantara
seratus orang. Sejauh ini, para dokter mengobati vitiligo dengan menggunakan
korti kosteroid yang dioleskan pada kulit. Pengobatan lainnya yakni dengan
teknik foto terapi yakni menggunakan
radiasi ultriviolet untuk menciptakan kembali pigmen kulit.
Namun begitu, dua metode pengobatan
tersebut tingkat keberhasilannya masih rendah. Menurut penelitian hanya kurang
dari seperempat pasien saja yang memiliki respon positif pada kortikosteroid.
Sementara itu, tegangan radiasi UV untuk menciptakan pegmentasi dalam jarak
panjang dikhawatirkan memperbesar resiko terkena kanker kulit.
Lada hitam merupakan suatu zat yang memiki
kemampuan untuk melindungi tubuh kita dari penyakit seperti jantung, kanker
kolon (usus besar), sampai mencegah penuaaan.
II. ALAT DAN BAHAN
2.1 Alat-alat yang digunakan adalah :
1.
Seperangkat alat destilasi 1 set
2.
Evaporator 1 set
3.
Rangkaian alat refluks 1 set
4.
Corong Buchner 1
buah
5.
Erlenmeyer 1
buah
6.
Gelas ukur 250ml 1
buah
7.
Gelas kimia 2 buah
8.
Pepet Volum 1 buah
9.
Neraca analitik 1 buah
10.
Gelas ukur 100ml 1
buah
11.
Pipet tetes 2 buah
12.
Kaca arloji 2 buah
13.
Batang pengaduk 1
buah
14.
Labu pengenceran 1
buah
15.
Penjepit 1 buah
16.
Penangas minyak 1
buah
17.
Hot plate 1 buah
18.
Spatula 1
buah
19.
Statif+klem 1 buah
2.2 Bahan-bahan yang
digunakan adalah :
1.
Serbuk lada hitam
2.
KOH
3. Etanol 95%
4. HCl 6 M
5. Vaselin
6. Kertas saring lebar untuk
membungkus
7. Kertas saring untuk menyaring
8. Larutan 10 % KOH- Etanol
9. Batu didih
10. Es batu
11. Aquadest
12. Etanol Absolut
13. Kapas
14. Kertas lakmus merah dan biru
III. PROSEDUR KERJA
3.1 Pemisahan piperin
1. Membersihkan lada hitam perdagangan dari kotoran dan mengeringkannya.
2. Melakukan penggilingan sehingga menjadi serbuk lada yang halus.
3. Membungkus 90 gram lada dengan kertas saring, dan kemudian.
4. Memasukkannya ke dalam alat ekstraksi Soxhlet.
5. Melakukan ekstraksi selama ± 5 jam dengan menggunakan pelarut absosut.
6. Menyaring ekstraktan dan melakukan evaporasi untuk memisahkan pelarut
etanol absolut 150ml.
7. Memasukkan 30 mL larutan 10 % KOH- Etanol ke dalam rsidu. Dan melakukan
penyaringan.
8. Mendiamkan larutan basa etanol selama satu malam, sampai terbentuk
Kristal
9. Memisahkan kristal yang terbentuk dari endapannya. Akan diperoleh kristal-kristal
yang berwarna kuning.
10. Melakukan rekristalisasi dengan pelarut etanol 95 % .
11. Melakukan uji titik leleh dan mengidentifikasi struktur dengan IR dan H1
NMR.
3.2. Hidrolisis
piperin
1.
Merefluks 1 gram peperin dengan 20
ml larutan 10 % KOH- etanol selama 3 jam.
2.
Melakukan penguapan etanol dan
residu yang diperoleh.
3.
Mensuspensikan dengan air panas
dan melakukan penetralan dengan HCl 6 M.
4.
Menyaring larutan dengan penyaring
Buchner.
5.
Mencuci padatan dengan air dingin.
6.
Merekristalisasi dengan pelarut etanol
sampai diperoleh titikleleh yang konstan.
IV. HASIL PENGAMATAN
4.1 Isolasi Piperin.
No.
|
Variabel yang Diamati
|
Hasil Pengamatan
|
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
|
Massa lada hitam
Mengekstraksi selama 3 jam menggunakan pelarut
etanol absolute (mensoxhletasi)
Siklus 1
Siklus 2
Siklus 3
Siklus 4
Siklus 5
Siklus 6
Siklus 7
Siklus 8
Siklus 9
Siklus 10
Siklus 11
Siklus 11
Siklus 8
Siklus 9
Siklus 10
Siklus 11
Siklus 12
Siklus 13
Siklus 14
Siklus 15
Siklus 16
Hasil Soxhletasi
Mengevaporasi
Hasil evaporasi (residu) + (5 g KOH + etanol
50 mL)
Menyaring
Mendinginkan filtrate dalam air es
Menyaring dengan seperangkat alat Buchner
Massa padatan berwarna cokelat
|
± 90 gr
± 30 menit
± 10 menit
± 5 menit
± 3 menit
± 4 menit
± 5 menit
± 4 menit
± 4 menit
± 5 menit
± 4 menit
± 4 menit
± 4 menit
± 8 menit
± 10 menit
± 11 menit
± 10 menit
± 10 menit
± 10 menit
± 11 menit
± 10 menit
± 10 menit
± 37,5 mL
Larutan berwarna hijau bening
Larutan hijau pekat + Kristal jarum
Larutan cokelat kehijau-hijauan
Filtrat
Larutan hijau kehitam-hitaman + Kristal
Padatan berwarna cokelat
1, 73 g
|
4.2 Hidrolisis piperin
No.
|
Variabel yang Diamati
|
Hasil Pengamatan
|
1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.
8.
9.
10.
|
0,8 g piperin + 10% KOH 30 mL
Merefluks selama 3 jam
Mendinginkan hasil refluks, kemudian
mengupkan etanol dengan evaporator.
Memanaskan aquades
Mencampurkan ekstrak dengan aquades
Membuat HCl 6 M
Mencampurkan HCl 6 M dengan ekstrak secara
perlahan hingga pH ekstrak mendekati netral.
Uji dengan kertas lakmus merah dan biru
Mendiamkan
Massa kristal
|
Larutan berwarna kuning keruh
Larutan bercampur secara merata
Larutan menjadi setengahnya, yaitu 15 mL
30 mL
Putih keruh
12 mL HCl dan 14 mL aquades
Larutan sedikit bening
Merah = merah
Biru = biru
Terbentuk endapan putih
1,81 g
|
V. ANALISIS DATA
5.1 Isolasi Piperin
Pada percobaan ini, menggunakan metode
ekstraksi continue untuk memperoleh senyawa piperin dari lada hitam. Metode
ekstraksi continue yang dilakukan bertujuan untuk memperoleh hasil ekstrak yang
lebih murni lagi. Lada hitam yang digunakan dibersihkan dan dihaluskan hingga
terbentuk serbuk lada yang halus. Tujuan penghalusan lada hitam adalah agar
zat-zat yang terkandung di dalam lada hitam mudah melarut dalam pelarut yang
digunakan. Hal ini karena semakin halus serbuk, maka kelarutan akan meningkat
karena semakin banyak terjadi kontak dengan pelarut, sehingga semakin banyak
zat yang dapat terbentuk dan semakin efisien proses pemisahan atau ekstraksi
yang terjadi.
Karena sampel yang digunakan dalam
percobaan ini adalah lada hitam yang berupa padatan, sehingga metode ekstraksi
continue yang digunakan dengan cara
soxhletasi. Sebelum melakukan soxhletasi, dilakukan tahap preparasi atau
persiapan, yaitu membungkus sampel serbuk lada hitam yang digunakan dengan
kertas saring sedemikian rupa sehingga berbentuk lonjong. Lalu diikat dengan
benang gandir agar serbuk tidak pecah atau keluar dari kertas saring pada saat
proses ekstraksi berlangsung. Kertas saring digunakan sebagai pembungkus karena
kertas saring mempunyai dinding yang tipis dan berpori yang dapat memperudah
pelarut untuk menyerap piperin yang terkandung di dalam sampel.
Dalam proses soxhletasi pada percobaan ini,
menggunakan pelarut berupa etanol. Pelarut etanol digunakan untuk melarutkan
zat yang diinginkan dari dalam lada hitam. Etanol digunakan karena baik piperin
maupun etanol memiliki kepolaran yang sama yaitu bersifat polar sehingga etanol
mampu melarutkan piperin sesuai dengan prinsip like dissolved like. Dari
literature diperoleh bahwa piperin merupakan senyawa alkaloid yang dapat larut
dalam alcohol yaitu etaol, dimana antara piperin dengan etanol mampu untuk
membentuk ikatan hydrogen.
Gambar ikatan hydrogen antara piperin dan
etanol adalah sebagai berikut:
Selanjutnya memasukkan kertas saring yang
sudah berisi serbuk lada hitam ke dalam alat soxhlet, kemudian memasukkan
etanol absolute ke dalam labu bundar dan merangkai alat soxhlet serta melakukan
proses ekstraksi selama beberapa jam (± 3 jam). Pada saat proses ekstraksi juga
digunakan batu didih pada labu pelarut yang bertujuan untuk menjaga tekanan dan
suhu larutan supaya tetap stabil dan tidak terjadi letupan selama proses
ekstraksi berlangsung. Disamping itu, digunakan penangas minyak karena suhu
yang diperlukan untuk memperoleh piperin cukup tinggi (lebih dari 100oC),
sehingga tidak cocok bila menggunakan penangas air. Hal ini karena titik didih
air kurang dari titik didih piperin sehingga ditakutkan justru piperin yang
akan ikut menguap jika menggunakan penangas air.
Proses yang terjadi selama soxhletasi
adalah pelarut etanol dipanaskan dalam labu bundar sehingga menguap dan
didinginkan menggunakan kondensor, sehingga jatuh berupa cairan ke sample (lada
hitam) untuk melarutkan zat aktif di dalam sampel lada hitam dan jika cairan
pelarut telah mencapai permukaan sifon maka seluruh cairan pelarut etanol yang
membawa solute telah mencapai permukaan sifon akan keluar melalui pipa kecil
menuju labu bundar datar dan proses ini terjadi secara terus menerus atau
continue sehingga terjadi proses soxhletasi. Dari proses soxhletasi dihasilkan
ekstrak lada hitam sebanyak 37,5 mL dan dalam proses pada alat soxhlet ini
mengalami 16 siklus yang continue menghasilkan larutan lada hitam atau
ekstraktan yang berwarna hijau bening.
Hasil tadi kemudian dievaporasi yang
bertujuan untuk memisahkan hasil ekstrak dengan pelarutnya, yakni etanol. Dalam
evaporator akan terjadi pemisahan ekstrak dari pelarutnya (etanol) dengan
prinsip pemanasan yang dipercepat oleh putaran labu bundar, pelarut dapat
menguap 5-10oC di bawah titik didih pelarutnya disebabkan adanya
perubahan tekanan. Dengan bantuan pompa vakum, uap larutan pelarut etanol akan
menguap naik ke kondersor dan mengalami kondensasi menjadi molekul-molekul cairan
pelarut etanol murni yang ditampung dalam labu bundar sebagai penampung
pelarut. Sehingga diperoleh ekstrak larutan hijau pekat dengan krital jarum.
Selanjutnya, ekstrak yang pekat tadi
ditambahkan dengan larutan KOH dalam etanol dan diperoleh larutan berwarna
cokelat kehijau-hijauan. Penambahan larutan KOH dalam etanol bertujuan untuk
memperoleh piperin dari ekstrak pekat tersebut, dimana di dalam ekstrak
tersebut terdapat komponen lain ketika ditambahkan KOH-etanol yang menyebabkan
piperin yang ada dalam ekstrak tersebut bereaksi menjadi garam asam piperat dan
dengan penambahan KOH-etanol dapat mengeliminasi senyawa lainnya, karena dalam
ekstak tersebut masih ada zat pengotor. Masih terdapatnya zat pengotor ini
disebabkan senyawa piperin, merupakan senyawa alkaloid golongan amida yang
dapat mengalami reaksi hidrolisis baik dalam suasana asam maupun basa. Jadi
penambahan larutan KOH-etanol ini bertujuan untuk mengisolasi senyawa piperin
dalam bentuk garamnya, karena berdasarkan literature dinyatakan bahwa senyawa
golongan alkaloid sering kali diisolasi dalam bentuk garamnya yaitu garam asam
piperat.
Lalu filtrate yang ada disaring. Proses
penyaringan bertujuan agar filtrate dapat terpisah dari zat-zat pengotornya.
Kemudian filtrate didiamkan dalam larutan es selama satu malam agar terjadi
pembentukan Kristal piperin yang sempurna. Hasil yang terbentuk tersebut
disaring dengan corong Buchner sehingga dapat dihasilkan Kristal yang sudah
terpisah dari filtratnya.
Kristal yang diperoleh direkristalisasi
menggunakan etanol, rekristalisasi ini didasarkan pada prinsip perbedaan dalam
kelarutan pada suatu pelarut tertentu dan suhu tertentu. Pada suhu kamar,
senyawa piperin dalam bentuk kristalnya yang memang bersifat polar akan dapat
melarut dalam etanol yang juga bersifat polar. Ketika ditambahkan etanol
sebagai pelarut, maka piperin yang ada akan melarut dalam filtratnya, sedangkan
zat pengotor seperti piperin yang bersifat nonpolar atau kurang polar tidak
larut dalam etanol akan tertinggal di dalam residunya.
Selanjutnya, Kristal yang diperoleh tadi
ditimbang dan ditentukan titik lelehnya. Berdasarkan percobaan dapat diperoleh
massa Kristal yang didapat sebesar 1,73 g dan dari hasil perhitungan diperoleh
persentase rendemen sebesar 1,92%. Hal ini sangat jauh dari literature yang
menyatakan bahwa piperin yang terkandung dalam lada hitam sebanyak 5-92%.
Dilihat dar warna Kristal yang dihasilkan,
yaitu berwarna cokelat, agak berbeda dengan literature yang menyatakan bahwa
Kristal piperin merupakan kristal berwarna kuning. Jadi, dapat disimpulkan
bahwa Kristal yang diperoleh di percobaan masih belum murni.
Kristal yang dihasilkan masih sangat rendah
atau tidak murni 100%. Hal ini dapat disebabkan karena proses rekristalisasi
yang masih kurang sempurna atau ketika mensoxhlet waktunya lama, sehingga
piperin yang dalam sampel lada hitam tidak dapat diekstrak seluruhnya, tetapi
hanya terekstrak seluruhnya, tetapi hanya terekstrak sebagian sehingga
persentase rendemen Kristal yang diperoleh kecil.
Dari literature, titik leleh piperin adalah
127-129,5oC, dalam percobaan kemungkinan akan diperoleh titik didih
yang lebih rendah karena piperin yang dihasilkan masih belum murni.
5.2. Hidrolisis Piperin
Dalam percobaan ini bertujuan untuk menghidrolisis piperin menjadi
asam piperat. Pada proses
hidrolisis sebanyak 0,8 g piperin direaksikan dengan 10% KOH. Larutan KOH digunakan agar
reaksi berlangsung dalam
suasana basa.
Untuk
menghomogenkan larutan maka piperin yang sudah dicampur direfluks selama 3 jam,
dan suhu yang digunakan tidak boleh melebihi titik didih etanol, karena
jika melebihi titik didih etanol maka etanol akan menguap dan dikhawatirkan
etanol habis sebelum proses refluks. Refluks ini bertujuan agar terjadi reaksi
hidrolisis secara sempurna.
Proses
yang terjadi yaitu pelarut yakni KOH dimasukan bersama piperin ke dalam labu
bundar, lalu memanaskan. Uap pelarut akan terkondensasi oleh kondensor menjadi
molekul pelarut sehingga turun kembali menuju labu bundar dan akan melarutkan
kembali piperin yang berada dalam labu hingga dasar dan seluruhnya secara
berkesinambungan sehingga reaksi berlangsung secara sempurna.
Pada proses ini terjadi
reaksi sebagai berikut:
Pada
saat merefluks digunakan batu didih yang berfungsi untuk menjaga suhu dan
tekanan dalam ruang alat refluks agar tetap konstan atau stabil, sehingga tidak
terjadi letupan-letupan ketika proses refluks berlangsung. Adapun hasil refluks
adalah larutan berwarna kuning keruh. Warna kuning ini menunjukan bahwa pada
ekstrak tersebut mengandung piperin yang dihidrolisis.
Setelah melakukan refluks selama 3 jam, lalu melakukan penguapan sehingga etanol menguap, kemudian memanaskan dengan akuades sehingga
menghasilkan larutan putih keruh.
Kemudian
menetralkan dengan larutan HCl 6 M karena hidrolisis ini berlangsung dalam
keadaan basa sehingga harus
dinetralkan. Adapun reaksi yang
terjadi setelah penambahan HCl 6 M adalah sebagai berikut:
Jadi
penambahan HCl 6 M bertujuan untuk memperoleh proton sehingga dapat membentuk
asam piperat melalui reaksi hidrolisis selanjutnya larutan didiamkan dan
diperoleh endapan berwarna putih.
Berdasarkan
percobaan ini diperoleh massa endapan atau kristal sebesar 1,81 g dan melalui
perhitungan rendemen diperoleh persentase yang dihasilkan sebesar 226,25%.
Dilihat
dari persentase endapannya yang melebihi 100% menunjukan bahwa percobaan yang dilakukan tidak
berhasil karena tidak mungkin persentase kristal lebih dari 100%. Kemurnian yang terlalu tinggi atau diluar
batas normal ini dapat terjadi karena beberapa faktor yaitu:
1. Endapan masih jauh dari murni karena
terdapat zat-zat pengotor dalam kristal yang dihasilkan, adapun zat pengotor
seperti piperidin.
2. Pada saat melakukan penimbangan, padatan
yang dihasilkan masih belum kering atau agak basah.
Karena
kristal yang dihasilkan masih belum murni, maka diperkirakan titik leleh asam
piperat yang diperoleh akan lenih rendah dari literatur yang ada yaitu 150°C.
VI.
KESIMPULAN
1. Isolasi piperin dari lada hitam pada percobaan
ini menggunakan proses ekstraksi soxhletasi dengan pelarut etanol karena
piperin dan etanol sama-sama bersifat polar.
2. .....................
VII. DAFTAR PUSTAKA
Anwar,
Chairil. Dkk, 1996. Pengantar Praktikum Kimia Oganik. Jakarta :
Depdikbud
Fessenden and Fessenden. 1982. Kimia
Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga.
Fessenden and
Fessenden. 1991. Kimia Organik Jilid II. Jakarta : Erlangga.
Lisnawati, 2004. Isolasi
dan Karakterisasi Piperin dan Lada Hitam. Skripsi sarjana. BanjarmasIN
: FKIP UNLAM.
Syahmani dan Rilia Iriani. 2010. Petunjuk
Praktikum Kimia Organik. Banjarmasin : FKIP UNLAM.
Komentar